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《别董大》表达了诗人对友人的不舍和鼓励之情。《别董大》作者为唐代诗人高适，此诗写于高适好友董庭兰被贬，其来高适住处短暂歇脚之期。高适在好友董庭兰到来之际境况并不好，但其还是用“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”鼓励了董庭兰，表现出了诗人豪迈豁达的胸襟。
《别董大》共有首，其作者均是唐代诗人高适。其第一首诗勾勒了送别时晦暗寒冷的愁人景色，表现了诗人当时处在困顿不达的境遇之中，既表露出作者对友人远行的依依惜别之情，也展现出诗人豪迈豁达的胸襟。
第二首诗写老朋友相逢连买酒的钱都没有，自是穷困不堪，但诗人没有因此沮丧、沉沦，而是想到要奋翮高飞，其慷慨豪放之气自不可掩。全诗语言质朴，格调豪迈。
这两首诗是高适早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。从诗的内容来看，这两篇作品是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。